Impreza odbywa się nieprzerwanie od dziewiętnastu lat. Pomysł zrodził się w gronie ludzi aktywnych sportowo i miał na celu uzupełnienie sportowego Biegu Piwosza organizowanego od kilkunastu lat, jako zawody dla amatorów. Pierwszy Wjazd na Okraj odbył się w 1998 roku i uczestniczyło w nim ok. 30 osób.
Liczba uczestników z roku na rok rośnie – w V edycji startowało 109, w X zgłosiło się już 254 startujących w wieku od 13 do 70 lat. Zawody organizowane są w stałym terminie – 15 sierpnia. Uczestnicy mają do pokonania na kilkunastokilometrowej trasie prawie 600-metrową różnicę wzniesień, jednak ogromna większość kolarzy dojeżdża do mety na Okraju (1046 m n.p.m.) w dobrej formie. Wśród startujących w minionych latach są znani kowarzanie, działacze samorządowi, przedsiębiorcy, uczestnicy wielu imprez sportowych.
Wśród zwycięzców są kowarzanie jak Robert Winiarski, Piotr Formicki oraz znani zawodnicy w światku kolarskim jak Monika Brzeźna, Paweł i Henryk Charuccy, czy Łukasz Bodnar. Udział biorą całe „rodziny” kolarskie jak ww. Charuccy, Brzeźni, Siarkowie. Od kilku lat wśród uczestników znajdują się również zawodnicy niepełnosprawni, którzy pokonują trasę w czasie nie gorszym od wielu pełnosprawnych.
Od 2008 roku poszerzono zawody o kategorię MTB. Start zawodników na obie trasy odbywa się z jednego miejsca naprzemiennie meta również jest w tym samym miejscu.
Oprócz niecodziennego połączenia szosowej i górskiej formy kolarstwa, kowarski wjazd na Okraj ma jeszcze jedną dodatkową atrakcję. Jest nią Aleja Sław Kolarstwa Polskiego, której tworzenie zostało zainaugurowane w roku 2008. Znajdują się tu tablice pamiątkowe sław kolarstwa polskiego, odsłaniane podczas wyścigu przez zaproszone gwiazdy. W latach ubiegłych swoją tablicę odsłonili Czesław Lang, Lech Piasecki, Zbigniew Spruch., Jan Brzeźny, Janusz Kierzkowski, Ryszard Szurkowski, Jan Faltyn, Jan Jankiewicz, Stanisław Szozda oraz cała reprezentacja Polski w XV Wyścigu Pokoju sprzed 50 lat, reprezentacja Polski w trakcie Igrzysk Olimpijskich w Tokyo w 1964. W toku ubiegłym uhonorowano Bernarda Pruskiego, Mariana Więckowskiego, Romana Chtieja, reprezentantów Polski w kolarstwie na Igrzyska Olimpijskie w r. 1960 oraz reprezentantów Polski w Wyścigu pokoju z 1965 r.
